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Compostos fotoluminescentes baseados em dibenzotiadiazolas e bipiridinas ionofilicas : sintese e aplicação

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Compostos fotoluminescentes baseados em dibenzotiadiazolas e bipiridinas ionofilicas : sintese e aplicação

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Título Compostos fotoluminescentes baseados em dibenzotiadiazolas e bipiridinas ionofilicas : sintese e aplicação
Autor Ferreira, Patricia da Costa
Orientador Dupont, Jairton
Data 2014
Nível Doutorado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Dibenzotiadiazolas
Sintese organica
Resumo A presente tese é dividida em duas partes distintas: a primeira delas descreve a síntese e caracterização de novos corantes fotoluminescentes baseados no núcleo benzotiadiazola (BTD). A síntese desses novos compostos fluorescentes foi realizada através de uma rota sintética simples, a cicloadição 1,3-dipolar alquinil – azida, que foi realizada utilizando-se um catalisador de cobre (I) (CuAAC). Para obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de carboidratos (xilose e galactose) e compostos BTD alquinil-substituídos. Os derivados estudados exibem seletividade de ligação para Ni+2 entre uma série de cátions em solução de CH3CN. Na segunda parte da tese, a síntese de uma nova classe de corantes de rutênio foi realizada empregando um ligante bipiridina funcionalizado com cátions imidazólicos. A utilização desse ligante na síntese de complexos de rutênio levou à formação de dois corantes: um deles possuindo na estrutura apenas um ligante imidazoil-substituído e outro possuindo três desses ligantes. Os corantes foram empregados em células solares e como fotocatalisadores em reações orgânicas. Nas células solares o complexo trissubstituído apresentou eficiência de 0,2 % e nas reações de fotocatálise ambos corantes demonstraram bons resultados.
Abstract This thesis is divided in two distinct parts: the first part describes the synthesis and characterization of novel photoluminiscent compounds based on benzothiadiazole (BTD) moiety. The synthesis of these fluorescent compounds was achieved by using a simple reaction: copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). For the obtainment of these compounds the cycloaddition was performed between carbohydrates-derived azides and alkenyl-substituted BTDs. These compounds exhibit binding selectivity to Ni+2 among a series of cations in CH3CN solution. In the second part of the work, the synthesis of a novel sort of ruthenium-based dyes was performed employing an imidazolium functionalized bipyridine ligand. The employment of this ligand in the synthesis of ruthenium complexes led to two dyes: one of them possessing only one imidazolium functionalized ligand e another having three of these ligands. The dyes were employed in solar cells and as photocatalysts in organic reactions. In solar cells the complex trisubstituted exhibited efficiency of 0.2%, and the photocatalytic reactions using both dyes showed good results.
Tipo Tese
URI http://hdl.handle.net/10183/103478
Arquivos Descrição Formato
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