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Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties

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Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties

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Título Synthesis of new family of thiazoline and thiazole esters and investigation of their thermal properties
Autor Schneider, Juliana Maria Forain Miolo
Sales, Eric Souza
Livotto, Paolo Roberto
Schneider, Paulo Henrique
Merlo, Aloir Antonio
Abstract A new family of thiazoline and thiazole esters has been synthesized and their thermal properties are presented and discussed. Thiazoline esters were obtained by cyclization reaction from 4-substituted benzenenitrile and amino acid L-cysteine followed by esterification reaction with selected alcohols and phenol. Subsequent oxidation step to transform thiazoline esters into thiazole esters was applied mediated by BrCCl3/DBU. The final thiazoline and thiazole esters are composed by terminal flexible hydrogenated alkyl chain from one side and to the other side by terminal segments of flexible alkyl chains (hydrogenated chain), (perfluoralkyl)alkyl chains (semifluorinated alkane) p-alkoxyphenyl chains. Some liquid crystals compounds for thiazoline and thiazole esters showed to be relevant. One of the thiazoline esters display a monotropic smectic A (SmA) mesophase while some thiazole esters show stable SmA mesophase. As expected semifluorinated alkane chain induce the formation of orthogonal mesophase by means of segregation effect.
Resumo Uma nova família de ésteres tiazolínicos e tiazóis foram sintetizados e as propriedades térmicas são apresentadas e discutidas. Os ésteres tiazolínicos foram obtidos pela reação de ciclização de benzonitrilas 4-substituídas com o amino ácido L-cisteína seguido da reação de esterificação com álcoois e fenol previamente selecionados. A oxidação dos ésteres tiazolínicos mediado pelo reagente BrCCl3/DBU permitiu a transformação dos respectivos ésteres tiazolínicos em ésteres tiazóis . Os compostos finais dos ésteres tiazolínicos e tiazóis são formados por cadeias alquílicas, (perfluoroalquil)alquílicas e p-alcoxifenilas. Alguns cristais líquidos mostraram serem mais relevantes. Um deles apresentou mesofase esmética A (SmA) monotrópica enquanto que outros apresentaram mesofase estável SmA. Como esperado, as cadeias de alcanos semifluorados induziram a formação de mesofase ortogonal via efeito de segregação.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 25, n. 8 (Aug. 2014), p. 1493-1503
Assunto Cristais liquidos
Propriedades termicas
Química orgânica
Tiazol
[en] Liquid crystals
[en] Semifluorinated alkane
[en] SmA mesophase
[en] Thiazoline and thiazole esters
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/106748
Arquivos Descrição Formato
000937835.pdf (1.245Mb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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