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Síntese de novos heterocíclos benzazólicos fluorescentes e sua incorporação em matrizes de celulose

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Síntese de novos heterocíclos benzazólicos fluorescentes e sua incorporação em matrizes de celulose

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Título Síntese de novos heterocíclos benzazólicos fluorescentes e sua incorporação em matrizes de celulose
Autor Kuplich, Marcelo Domingues
Orientador Stefani, Valter
Data 2007
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Benzazolas : Síntese
Corantes orgânicos fluorescentes
Transferencia protonica intramolecular no estado excitado
[en] 1,3,5-triazine
[en] 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazoles
[en] Cellulose fluorescent probes
[en] Esipt
Resumo Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2’- hidroxifenil)benzazóis derivados da 1,3,5-triazina, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (TPIEE). Foram preparados quatro novos corantes diclorotriazinil-(hidroxifenil)benzazólicos, que apresentam emissão de fluorescência na região azul-verde do espectro visível e deslocamentos de Stokes compatíveis com substâncias que sofrem o fenômeno da TPIEE. Estas substâncias foram caracterizadas por diversas técnicas espectroscópicas (IR, RMN e HR-MS), enquanto que as análises fotofísicas (absorção no ultravioleta-visível e emissão de fluorescência) foram realizadas em solução e no estado sólido. Os ensaios preliminares realizados indicam a possibilidade de emprego desses corantes como sondas fluorescentes de material celulósico.
Abstract The synthesis and characterization of new 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazoles derivatives from 1,3,5-triazine, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were presented in this work. The four new dichlorotriazinylbenzazole derivatives synthesized present fluorescence emission in the blue-green region of the spectra and Stokes shift compatible with ESIPT compounds. The characterization of the new fluorescent reactive dyes by means of spectroscopic (IR, RMN, UV-Vis and fluorescence) and spectrometric (HRMS) techniques, and the study of the possibilities to dye cellulose fibers were carried out. Fluorescent cellulose fibers were prepared using the dyes and a methodology used in the industry and show no color change when observed in the visible light (white cellulose) and a blue-green fluorescence when irradiated with UV light.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/10997
Arquivos Descrição Formato
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