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Estudos visando a síntese de alcalóides hiacintacina

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Estudos visando a síntese de alcalóides hiacintacina

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Título Estudos visando a síntese de alcalóides hiacintacina
Autor Schwarz, Filipe Waldemar
Orientador Oliveira, Eduardo Rolim de
Data 2014
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química: Bacharelado.
Assunto Alcalóides
Hiacintacinas
Sintese organica
Resumo Neste trabalho estudou-se uma rota curta e convergente para a obtenção de esqueletos 4-azabiciclo[3.3.0]octano, intermediário que contém todos os carbonos existentes na estrutura dos alcalóides pirrolizidínicos hiacintacina. Inicialmente foram realizadas reações de Michael entre alcinos ativados, protegidos com grupo protetor carbonato ou benzil, e o aminoácido comercial L-prolina, em condições brandas, gerando adutos enaminocarbonílicos com posterior redução dos mesmos para a formação de aminodiésteres que contêm todos os carbonos do biciclo alvo. Os enaminoésteres foram formados, mas sua hidrolise ocorre muito rapidamente, impossibilitando seu isolamento. O produto da hidrólise passou pelas reações subsequentes da rota proposta, obtendo-se na redução um álcool funcionalizado que sofre saponificação do grupo éster na presença de sódio metálico. Continuam-se tentativas de isolar o enaminoéster a fim de prosseguir com a rota sintética proposta e também novas análises serão feitas no álcool obtido para futuros projetos.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/110019
Arquivos Descrição Formato
000951966.pdf (1.803Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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