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Associação da 3-0-metilquercetina com beta-ciclodextrina : avaliação da complexação e penetração cutânea

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Associação da 3-0-metilquercetina com beta-ciclodextrina : avaliação da complexação e penetração cutânea

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Título Associação da 3-0-metilquercetina com beta-ciclodextrina : avaliação da complexação e penetração cutânea
Outro título 3-O-methylquercetin association with ß-cyclodextrin : evaluation of complexation and skin permeation
Autor Schwingel, Liege Cassia
Orientador Bassani, Valquiria Linck
Data 2007
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Assunto 3-0-metilquercetina
Ciclodextrinas
Complexação
Hidropropilmetilcelulose
Penetração cutânea
[en] 3-O-methylquercetin
[en] b-cyclodextrin.
[en] Hydroxypropyl methylcellulose
[en] Pharmaceutical technology
[en] Skin permeation
Resumo No presente trabalho foi realizado o isolamento da 3-O-metilquercetina, a partir de produto seco do extrato de inflorescências de Achyrocline satureioides, e sua caracterização. Em etapa farmacotécnica, foi realizado o estudo da associação deste flavonóide com b-ciclodextrina, bem como testes preliminares de permeação cutânea das associações, incorporadas ou não em gel de hidroxipropilmetilcelulose. As técnicas espectroscópicas, infravermelho e ressonância magnética de hidrogênio, confirmaram a estrutura do flavonóide isolado. Para o doseamento da 3-Ometilquercetina, realizou-se a validação de metodologia analítica por cromatografia líquida de alta eficiência, obtendo-se linearidade, na faixa de concentração de 0,05 a 1,5 μg/mL, precisão e exatidão adequadas. A análise da associação da 3-Ometilquercetina com b-ciclodextrina por infravermelho, ressonância magnética de hidrogênio e a análise pelo método empírico de Mecânica Molecular (MM2) do software Chem3D Ultra (Versão 9.0, CambridgeSoft) indicam possível inclusão do anel B da 3-O-metilquercetina na cavidade da b-ciclodextrina, sendo a inserção do flavonóide pela borda das hidroxilas secundárias mais favorável do que pela borda das hidroxilas primárias. A b-ciclodextrina e o gel de hidroxipropilmetilcelulose promoveram a permeação do flavonóide através da pele. A realização de ensaios in vivo para a seleção da melhor formulação constitui-se na principal perspectiva de continuidade de investigação científica do tema.
Abstract 3-O-methylquercetin (3-OMQ) was isolated from spray dried powder of Achyrocline satureioides and characterized by IR and 1H NMR. The study of association of this flavonoid with b-cyclodextrin (bCD) was performed, as well as preliminary skin permeation tests of these associations, incorporated or not in hydroxypropyl methylcellulose (HPMC) hydrogel. A LC method for 3-OMQ assay was validated in the concentration range from 0.05 to 1.5 μg/mL, with suitable precision and accuracy. The complexation of 3-OMQ with bCD was analyzed by IR, 1H NMR and Molecular Mechanics (Chem3D Ultra 9.0, CambridgeSoft) and the results indicated the possible insertion of B ring of the flavonoid into the bCD cavity, being the insertion through the secondary OH rim more favorable than through the primary OH rim. bCD and HPMC promoted the permeation of the flavonoid through the skin. In vivo assay is required to select the appropriate formulation.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/11095
Arquivos Descrição Formato
000605595.pdf (851.3Kb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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