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Modificação estrutural de compostos fenólicos de origem natural e avaliação de suas atividades biológicas

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Modificação estrutural de compostos fenólicos de origem natural e avaliação de suas atividades biológicas

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Título Modificação estrutural de compostos fenólicos de origem natural e avaliação de suas atividades biológicas
Autor Silva, Flávia Corvello da
Orientador Poser, Gilsane Lino von
Co-orientador Eifler-Lima, Vera Lucia
Data 2012
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Assunto Benzopiranos
Compostos fenólicos
Curcumina
Hypericum polyanthemum
Resumo Produtos naturais têm fornecido fármacos para uma grande variedade de doenças, como as parasitoses, que afetam aproximadamente 1 bilhão de pessoas. Os compostos fenólicos como a curcumina, as cumarinas e os benzopiranos, têm atraído considerável interesse visto que são reconhecidos pela ampla gama de atividades biológicas. Neste trabalho, foi realizada a hibridização molecular entre a curcumina e cumarina através da reação de Pechmann, que mostrou melhores resultados em aquecimento convencional que micro-ondas (90% de rendimento, 75 °C). O híbrido obtido, LASOM 135, apresentou forte atividade antioxidante frente a radicais peroxila (IC50 < 0,5 μM), mostrando que as duas porções farmacofóricas contribuíram para esta atividade biológica. Além disto, LASOM 135 apresentou atividade tripanomicida (IC50 = 11,8 μM). Os benzopiranos benzopyrans HP1 (6-isobutiril-5,7-dimetoxi-2,2-dimetil-benzopirano), HP2 (7-hidroxi-6-isobutiril-5-metoxi-2,2-dimetil-benzopirano) e HP3 (5-hidroxi-6-isobutiril-7-metoxi-2,2-dimetil-benzopirano), encontrados até o momento somente na planta nativa do Rio Grande do Sul Hypericum polyanthemum (Guttiferae), demonstram várias atividades biológicas, despertando considerável interesse no potencial terapêutico destas moléculas. Assim sendo, neste trabalho foi realizada a modificação estrutural de HP1, HP2 e HP3 através de aminação redutiva, se obtendo três derivados aminados inéditos com baixo a médio rendimento. Também se avaliou a atividade contra epimastigotas de Trypanosoma cruzi dos três benzopiranos, onde se elegeu HP2 como o protótipo para obtenção de novas moléculas tripanomicidas. Além disso, a atividade larvidicida em Aedes aegypti demonstro que os benzopiranos HP1, HP2 e HP3 são os responsáveis pela atividade larvicida do extrato n-hexano de H. polyanthemum. Tanto HP1 como o extrato demonstraram atividade reguladora do crescimento
Abstract Historically, natural products have been supplied drugs for a wide range of diseases, like the parasitic ones, which affect about 1 billion people. In this way, the phenolic compounds as curcumin, coumarins and benzopyrans, have attracted attention since they are recognized by their wide range of activities. In this study the molecular hybridization was performed between curcumin and coumarins through Pechmann reaction in conventional heating since it showed better results than the microwave one (90% yield, 75°C). The new hybrid, LASOM 135, presented strong antioxidant activity against peroxyl radicals (IC50 < 0.5 μM) indicating a synergism of the curcumin and coumarin pharmacophoric moieties. Besides, LASOM 135 presented trypanocide activity (IC50 = 11.8 μM). The benzopyrans HP1 (6-isobutyryl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-benzopyran), HP2 (7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethyl-benzopyran) and HP3 (5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzopyran) are found until this moment only in the native plant to Rio Grande do Sul Hypericum polyanthemum (Guttiferae), and showed many biologic activities. Thus, in this study are described the achievement of three amino derivatives by structural modification of these molecules through reductive amination with a low to medium yield. The activity against epimastigotes of Trypanosoma cruzi was also evaluated by HP1, HP2 and HP3 and HP2 was elected as a hit to new trypanocide compounds. Besides, the larvicidal activity in Aedes aegypti was evaluated for the three benzopyrans. The benzopyrans demonstrated to be the responsible for the larvicidal activity of the extract. Both the HP1 as the extract demonstrated growth regulatory activity.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/139424
Arquivos Descrição Formato
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