Repositório Digital

A- A A+

Dexametasona : interação com ácidos carboxílicos aromáticos no estado sólido

.

Dexametasona : interação com ácidos carboxílicos aromáticos no estado sólido

Mostrar registro completo

Estatísticas

Título Dexametasona : interação com ácidos carboxílicos aromáticos no estado sólido
Outro título Dexamethasone : interaction with aromatic carboxylic acids in solid-state
Autor Bergamini, Giovana
Orientador Petrovick, Pedro Ros
Co-orientador Verli, Hugo
Data 2008
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Assunto Acidos carboxilicos
Analise termica
Dexametasona
Estado sólido
Interações físico-químicas
Modelagem molecular
[en] Aromatic carboxylic acids
[en] Dexamethasone
[en] Molecule interaction
[en] Physical-chemical interactions
[en] Solid state
[en] Thermal analysis
Resumo A dexametasona (DEX) está entre os glicocorticóides mais comumente descritos para uso sistêmico apresentando uma atividade gliconeogênica, imunossupressora e antiinflamatória bem difundida. Apresenta, em sua estrutura, sítios com potencial capacidade de interação com outras moléculas. Alguns ácidos carboxílicos aromáticos (ACA) e seus derivados são utilizados como excipientes em formulações farmacêuticas e também possuem grupos funcionais com propriedades potenciais de interação. Esta associação aparece, portanto, como um bom modelo de estudo para a compreensão de interações em estado sólido. Este trabalho foi desenvolvido para verificar a existência de interações, no estado sólido, da DEX com os ACA: benzóico, salicílico, 4-hidróxi-benzóico, 2,4-diidróxi-benzóico, 2,3,4-triidróxi-benzóico, gálico, 3-hidróxi-fenilacético, 3,4-diidróxi-fenilacético e isoftálico. A fim de elucidar o comportamento destes sólidos em misturas físicas binárias equiponderais foram empregadas técnicas de calorimetria exploratória diferencial (DSC), espectroscopia no infravermelho e difratometria de raios-X. A dexametasona (DEX) está entre os glicocorticóides mais comumente descritos para uso sistêmico apresentando uma atividade gliconeogênica, imunossupressora e antiinflamatória bem difundida. Apresenta, em sua estrutura, sítios com potencial capacidade de interação com outras moléculas. Alguns ácidos carboxílicos aromáticos (ACA) e seus derivados são utilizados como excipientes em formulações farmacêuticas e também possuem grupos funcionais com propriedades potenciais de interação. Esta associação aparece, portanto, como um bom modelo de estudo para a compreensão de interações em estado sólido. Este trabalho foi desenvolvido para verificar a existência de interações, no estado sólido, da DEX com os ACA: benzóico, salicílico, 4-hidróxi-benzóico, 2,4-diidróxi-benzóico, 2,3,4-triidróxi-benzóico, gálico, 3-hidróxi-fenilacético, 3,4-diidróxi-fenilacético e isoftálico. A fim de elucidar o comportamento destes sólidos em misturas físicas binárias equiponderais foram empregadas técnicas de calorimetria exploratória diferencial (DSC), espectroscopia no infravermelho e difratometria de raios-X.
Abstract Dexamethasone is one of the most prescribed glucocorticoid drugs for systemic use with gluconeogenic, immunosuppressive and anti-inflammatory properties. Its molecule shows some interesting reactive sites, which can undergo physical associations with other substances. Aromatic carboxylic acid or derivatives are employed as excipients in pharmaceutical formulations and due to the presence of functional groups with potential interaction ability they can be considered so much as DEX as suitable models for a better understanding of interaction phenomena in binary mixtures in solid state. Following aromatic carboxylic acids were investigated: benzoic, salicylic, 4-hydroxybenzoic, 2,4-dihydroxybenzoic, 2,3,4-trihydroxybenzoic, gallic, 3-hydroxyphenylacetic, 3,4-dihydroxyphenylacetic and isophthalic. The occurrence of interaction was analyzed by differential scanning calorimetry (DSC), infrared spectroscopic and X-ray diffractometric techniques in order to elucidate the behavior of equiponderal binary physical mixtures. The characterization of the interactions was also performed by using molecular modeling tools. The results showed the interaction between the ACA and the DEX. Interaction potential was related neither to the number nor to the position of the hydroxyl groups in the aromatic ring of the ACA. Correlation analysis of the ACA’s theoretic pka and log P with thermal parameters were employed to explain the contribution of the molecules and some elected sites in the referred interactions. The relationship with Log P was satisfactory being its correlation coefficient equal to 0.71. The interactions induced an improvement of DEX hydrosolubility supporting the results originated from the solid state analyses, which suggested the occurrence of hydrogen bonds between dexamethasone and the evaluated ACA.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/14318
Arquivos Descrição Formato
000660917.pdf (959.1Kb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

Este item está licenciado na Creative Commons License

Este item aparece na(s) seguinte(s) coleção(ões)


Mostrar registro completo

Percorrer



  • O autor é titular dos direitos autorais dos documentos disponíveis neste repositório e é vedada, nos termos da lei, a comercialização de qualquer espécie sem sua autorização prévia.
    Projeto gráfico elaborado pelo Caixola - Clube de Criação Fabico/UFRGS Powered by DSpace software, Version 1.8.1.