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Obtenção de ácidos carboxílicos beta-dissubstituídos através de adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de meldrum

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Obtenção de ácidos carboxílicos beta-dissubstituídos através de adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de meldrum

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Título Obtenção de ácidos carboxílicos beta-dissubstituídos através de adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de meldrum
Autor Roos, Andre Pinheiro Machado
Orientador Lüdtke, Diogo Seibert
Data 2016
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química Industrial.
Assunto Ácido de Meldrum
Ácidos carboxílicos
Compostos orgânicos
Resumo O presente trabalho propõe uma nova rota sintética para a obtenção de ácidos carboxílicos β-dissubstituídos e a possível aplicação desses produtos na indústria farmacêutica. A partir de materiais comercialmente disponíveis e de baixo custo, foi obtido o ácido de Meldrum com rendimento de 54%. Através da condensação de Knoevenagel entre o ácido de Meldrum e diferentes aldeídos, foram formados os derivados alquilidenos do ácido de Meldrum com rendimentos moderados. Na etapa posterior, foi realizada a adição conjugada em derivados alquilidenos do ácido de Meldrum com a transferência de grupos arila, através da reação de troca B-Zn entre ácidos arilborônicos e dietilzinco, mediante formação de um intermediário aril-zinco-etil, obtendo-se bons rendimentos. Na etapa final, foi realizada uma hidrólise descarboxilativa nos produtos de adição conjugada, fornecendo os ácidos desejados. Por fim, foram avaliados os custos de produção dos ácidos carboxílicos obtidos e foi estudada a viabilidade econômica de aplicação industrial da rota proposta.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/153238
Arquivos Descrição Formato
001014788.pdf (2.979Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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