Síntese e caracterização de novas iminas fluorescentes e suas aplicações como sensores ópticos

Abstract

Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de cinco novas iminas derivadas de compostos do tipo 2-(2`-hidroxifenil)benzazóis, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estas iminas foram caracterizadas por espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV) e por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H-RMN) e apresentaram deslocamentos de Stokes compatíveis com compostos que sofrem o mecanismo de ESIPT. Os produtos apresentaram sensível variação do máximo de emissão de fluorescência devido à reação de protonação em meio ácido, o que permite seu uso como sensores ópticos de pH. Ensaios demonstraram que as iminas sintetizadas são sensíveis à presença de Ni2+ devido à reação de complexação com o metal, causando uma alteração do máximo de emissão de fluorescência.

The present work presents the synthesis and characterization of five new imines derived from 2-(2`-hydroxyphenyl)benzazole derivatives, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism. These imines were characterized by infrared absorption spectroscopy (IR) and by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR) and presented Stokes shifts compatible with ESIPT compounds. These products presented a considerable shift of the maximum fluorescence emission due to the protonation reaction in acid medium, which allows their use as pH optical sensors. Tests showed that the synthesized imines are sensitive to Ni2+ due to the complexation reaction with the metal, causing a shift of the maximum fluorescence emission.