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Carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno catalisadas por complexos de ródio e cobalto

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Carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno catalisadas por complexos de ródio e cobalto

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Título Carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno catalisadas por complexos de ródio e cobalto
Autor Leal, Bárbara Caroline
Orientador Rosa, Ricardo Gomes da
Data 2009
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química: Bacharelado.
Assunto Catalise
Limoneno
Resumo A carbonilação de aziridinas utilizando catalisadores de ródio e cobalto é uma rota eficiente e com alta economia atômica na síntese de beta-lactamas. Esses compostos apresentam um alto valor agregado devido à comprovada atividade biológica, sendo utilizados principalmente como antibióticos. Neste trabalho, estudou-se a carbonilação de aziridinas derivadas do limoneno. Para isso, realizou-se a aminólise do óxido de limoneno (mistura cis/trans), utilizando a n-propilamina e a alilamina, através de refluxo em água, obtendo-se seletivamente os aminoálcoois trans, com rendimentos isolados em torno de 80 %. Após o isolamento destes aminoálcoois, realizou-se a desidratação/ciclização destes, empregando o reagente PPh3Br2 em diclorometano, na presença de trietilamina, resultando nas aziridinas desejadas com rendimentos isolados em torno de 50 %. Finalmente realizou-se a carbonilação do anel aziridínico formando as beta-lactamas com rendimentos não muito favoráveis devido à isomerização dos substratos.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/18751
Arquivos Descrição Formato
000729336.pdf (1.040Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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