Síntese e caracterização fotofísica de benzocalcogenodiazolas sililadas

Abstract

O núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) é largamente aplicado na síntese de compostos luminescentes, tornando como interesse de estudo seus derivados para novas aplicações. A síntese de materiais híbridos orgânico-inorgânico contendo o núcleo 2,1,3-benzocalcogenodiazolas pode combinar as características dos compostos orgânicos luminescentes com a estabilidade mecânica e térmica dos materiais inorgânicos. A fim de explorar a química dos núcleos de 2,1,3-benzocalcogenodiazolas para futura aplicação em materiais híbridos, o objetivo desse trabalho foi a síntese e caracterização fotofísica de compostos sililados fluorescentes contendo o núcleo 2,1,3-benzotiadiazola e 2,1,3-benzosselenodiazola (BSD). A síntese foi realizada tendo como etapa-chave a reação de acoplamento de Sonogashira entre a 2,1,3-benzocalcogenodiazola-dibromada e o alcino contendo o grupo trialcoxisilano. A reação com o núcleo BTD levou a um rendimento de 95%, apresentando uma mistura de produto de monoacoplamento e o produto de interesse de di-acoplamento com uma razão de aproximadamente 1:1. Já a reação de Sonogashira com o núcleo BSD não levou a formação do produto de interesse. Estudos fotofísicos mostraram que o composto sintetizado apresenta banda de emissão de fluorescência na região do azul e grandes deslocamentos de Stokes.

The 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) core is widely applied in the luminescent synthesis of compounds, making its derivatives, as a study interest, for new applications. The synthesis of organic-inorganic hybrid materials containing the 2,1,3-benzochalcogenediazoles core can combine the characteristics of the luminescent organic compounds with the mechanical and thermal stability of the inorganic materials. To explore the chemistry of the 2,1,3- benzochalcogenediazoles core for future application in hybrid materials, the objective of this work was the synthesis and photophysical characterization of silylated compounds containing the 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole cores. The synthesis was carried out in one-step, after the preparation of the starting materials, by a Sonogashira coupling reaction between the dibromo-2,1,3-benzochalcogenediazoles and the alkyne containing the trialkoxysilane group (PPTEOS). The reaction with the BTD core resulted in a mixture of mono-coupling as side product and of bi-coupling, the product of interest, at a ratio of approximately 1:1, in 95% yield. The product of interest from the reaction with the BSD core was not isolated. The photophysical studies also showed that this compound presents bands of emission of fluorescence in the region of the blue and a large Stokes shifts.