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Experimental and theoretical study on the reactivity of the R-CN/H2O2 system in the epoxidation of unfunctionalized olefins

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Experimental and theoretical study on the reactivity of the R-CN/H2O2 system in the epoxidation of unfunctionalized olefins

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Título Experimental and theoretical study on the reactivity of the R-CN/H2O2 system in the epoxidation of unfunctionalized olefins
Autor Holleben, Maria Luiza Ambros von
Livotto, Paolo Roberto
Schuch, Cristina Maria
Resumo A reatividade da acetonitrila, tricloroacetonitrila, benzonitrila, m-clorobenzonitrila, 3- cianopiridina, 1-naftonitrila e 9-antracenonitrila na geração in situ do respectivo ácido peroxicarboximídico foi estudada por cálculos de OM, utilizando o método AM1, e experimentalmente na epoxidação do cicloexeno e R-(+)-limoneno. Os resultados experimentais mostraram que a reatividade do sistema Cl3CCN/H2O2 foi semelhante ao MCPBA na epoxidação de olefinas não-funcionalizadas, quando o solvente utilizado foi uma mistura bifásica CH2Cl2/ H2O.
Abstract A study on the reactivity of peroxycarboximidic acids in situ generated from acetonitrile, trichloroacetonitrile, benzonitrile, m-chlorobenzonitrile, 3-cyanopyridine, 1-naphthonitrile and 9-anthracenenitrile was performed by semiempirical AM1 method and experimentally in the epoxidation of cyclohexene and R-(+)-limonene. Experimental results showed that the reactivity of Cl3CCN/H2O2 was quite similar to MCPBA in the epoxidation of unfunctionalized olefins when a biphasic mixture CH2Cl2/H2O was employed as solvent.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 12, n. 1 (jan./fev. 2001), p. 42-46
Assunto Olefinas : Epoxidação
[en] Alkenes
[en] Epoxidation
[en] Peroxycarboximidic acid
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24546
Arquivos Descrição Formato
000287987.pdf (43.84Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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