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Evaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivatives

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Evaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivatives

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Título Evaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivatives
Autor Costa, Valentim Emilio Uberti
Pohlmann, Adriana Raffin
Tebaldi, Marli Luiza
Resumo A dessimetrização mais eficiente do composto meso-exo-3,5-dihidroximetilenotriciclo[ 5.2.1.02,6]decano foi com a lipase da Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) em acetato de vinila, quando obteve-se alto rendimento químico (93%) e excelente excesso enantiomérico (ee ³ 99%), determinado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Desse sistema quiral, foram preparados derivados enantiopuros com potenciais aplicações como intermediários sintéticos.
Abstract Meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo[5.2.1.02,6]decane was efficiently desymmetrized by the lipase from Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) in vinyl acetate in high yields (93%) and with excellent enantiomeric excesses (ee ³ 99% by chiral GC). Chiral synthons for asymmetric synthesis were synthesized from this enantiopure compoun
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 15, n. 1 (2004), p. 22-27
Assunto Catálise enzimática
Lipase
Quirais : Sintese organica
Sintese organica
[en] Chiral compounds
[en] Desymmetrization
[en] Enzymatic catalysis
[en] Lipases
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24556
Arquivos Descrição Formato
000414248.pdf (82.72Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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