Evaluation of lipases in the desymmetrization of meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo [5.2.1.02,6] decane and the synthesis of chiral derivatives

Abstract

A dessimetrização mais eficiente do composto meso-exo-3,5-dihidroximetilenotriciclo[ 5.2.1.02,6]decano foi com a lipase da Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) em acetato de vinila, quando obteve-se alto rendimento químico (93%) e excelente excesso enantiomérico (ee ³ 99%), determinado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Desse sistema quiral, foram preparados derivados enantiopuros com potenciais aplicações como intermediários sintéticos.

Meso-exo-3,5-dihydroxymethylenetricyclo[5.2.1.02,6]decane was efficiently desymmetrized by the lipase from Pseudomonas cepacia (PS–C ‘Amano’ II) in vinyl acetate in high yields (93%) and with excellent enantiomeric excesses (ee ³ 99% by chiral GC). Chiral synthons for asymmetric synthesis were synthesized from this enantiopure compoun