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Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid

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Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid

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Título Studies on the niobium pentachloride-mediated nucleophilic additions to an enantiopure cyclic N-acyliminium ion derived from (S)-malic acid
Autor Andrade, Carlos Kleber Zago de
Rocha, Rafael Oliveira
Russowsky, Dennis
Godoi, Marla Narciso
Resumo A adição nucleofílica de vários nucleófilos (alilsilano, silil enol éter da acetofenona, indol e Nsulfonilindol) ao íon N-acilimínio enantiopuro 1a, derivado do ácido (S)-málico, promovida por pentacloreto de nióbio é descrita. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e em diastereosseletividades variáveis dependendo do volume estérico do nucleófilo. Os melhores resultados foram obtidos com a adição de indóis.
Abstract The nucleophilic addition of several nucleophiles (allyltrimethylsilane, silyl enol ether from acetophenone, indole and N-sulfonylindole) to the enantiopure cyclic N-acyliminium ion 1a, derived from (S)-malic acid, promoted by niobium pentachloride is described. The products were obtained in good yields and in variable diastereoselectivities depending on the steric bulkiness of the nucleophile. The best results were obtained with the addition of indoles.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo, SP. Vol. 16, n. 3B (maio/jun. 2005), p. 535-539
Assunto Adição nucleofílica
Diastereosseletividade
[en] Diastereoselectivity
[en] N-acyliminium ions
[en] Niobium pentachloride
[en] Nucleophilic additions
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24558
Arquivos Descrição Formato
000466965.pdf (201.3Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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