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InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins

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InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins

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Título InCl3/NaClO: a reagent for allylic chlorination of terminal olefins
Autor Pisoni, Diego dos Santos
Gamba, Douglas
Fonseca, Carlos Ventura
Costa, Jesse S. da
Petzhold, Cesar Liberato
Oliveira, Eduardo Rolim de
Ceschi, Marco Antonio
Resumo Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se β-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7.
Abstract Indium trichloride promotes the chlorination of terminal olefins in the presence of sodium hypochlorite with good results. Carvone was chosen as a model compound to examine some of the general features of this reaction, such as stoichiometry, temperature, reaction time and product conversion. Treatment of β-pinene with sodium hypochlorite in the presence of indium trichloride resulted in a facile rearrangement to selectively yield perillyl chloride, which is an important precursor for C-7 oxygenated limonenes.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. Vol. 17, n. 2 (mar./abr. 2006), p. 321-327
Assunto Cloração alílica
Hipoclorito de sodio
Tricloreto de índio
[en] Allylic chlorination
[en] Indium trichloride
[en] Sodium hypochorite
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24569
Arquivos Descrição Formato
000529660.pdf (155.9Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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