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3-arylisoxazolyl-5-carboxylic acid and 5-(hydroxymethyl)-3-aryl-2-isoxazoline as molecular platforms for liquid-crystalline materials

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3-arylisoxazolyl-5-carboxylic acid and 5-(hydroxymethyl)-3-aryl-2-isoxazoline as molecular platforms for liquid-crystalline materials

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Título 3-arylisoxazolyl-5-carboxylic acid and 5-(hydroxymethyl)-3-aryl-2-isoxazoline as molecular platforms for liquid-crystalline materials
Autor Tavares, Aline
Livotto, Paolo Roberto
Goncalves, Paulo Fernando Bruno
Merlo, Aloir Antonio
Resumo A síntese de uma plataforma molecular para materiais líquido-cristalinos derivados do ácido 3-arilisoxazolil-5-carboxílico (1) e do 5-(hidroximetil)-3-aril-2-isoxazolina (2) é descrita. Os intermediários 1 e 2 são obtidos através da reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar entre arilóxidos de nitrilas e os dipolarófilos ácido acrílico e álcool alílico, respectivamente. Os compostos cristais líquidos são sintetizados através de uma estratégia de alongamento molecular do núcleo primitivo isoxazolínico pela conexão de subunidades arilacetilênicas, as quais foram obtidas da reação de Sonogashira. Sob essas condições, séries de cristais líquidos 5a-c, 6, 7a-g e 8a-d têm sido sintetizadas com rendimentos de médios para bons. Os compostos finais apresentam propriedades líquido-cristalinas nematogênica e esmectogênica. Um cálculo DFT no nível B3LYP/6-31G(d,p) é também apresentado e alguns parâmetros estruturais obtidos são analisados.
Abstract The synthesis of the molecular platform for liquid-crystalline materials based on 3-arylisoxazolyl-5-carboxylic acid (1) and 5-(hydroxymethyl)-3-aryl-2-isoxazoline (2) is described. The key intermediates 1 and 2 are obtained by [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an arylnitrile oxide and an acrylic acid and allylic alcohol as the dipolarophile. The liquid crystals (LC) compounds are synthesized through a “molecular elongation strategy” from the initial isoxazolinic core by connecting the arylacetylene moiety obtained from the Sonogashira reaction. Under these conditions, the series of liquid crystals 5a-c, 6, 7a-g and 8a-d have been successfully synthesized in fair to good yields. The final compounds display nematic and smectic liquid-crystalline properties. The structural properties of the series of the liquid crystals has been studied using DFT methods at level B3LYP/6-31G(d,p). The equilibrium geometries in the gas phase are presented and analyzed.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 20, n. 9 (2009), p. 1742-1752
Assunto Cristais liquidos
Sintese organica
[en] [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition
[en] 3,5-disubstituted isoxazolines
[en] Liquid crystals
[en] Molecular platform
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24600
Arquivos Descrição Formato
000733642.pdf (2.696Mb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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