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Adição nucleofílica em alilaminas promovida por complexos de paládio (II)

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Adição nucleofílica em alilaminas promovida por complexos de paládio (II)

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Título Adição nucleofílica em alilaminas promovida por complexos de paládio (II)
Autor Schenato, Rossana Angelica
Orientador Dupont, Jairton
Data 1994
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Pós-Graduação em Química.
Assunto Alcoxipaladação
Alilaminas : Adição nucleofílica
Carboxilatos
Compostos paladociclos
Olefinas funcionalizadas
Organometalicos
Sais de paladio
Sintese organica
Resumo o presente trabalho relata o estudo das reações de carbo- e alcoxipaladação de olefinas funcionalizadas. Para tal propósito, foram sintetizadas as alilaminas 4,N,N-dibenzilamino-5-metilexen-2-enoato de metila (138), 3,N,N-dibenzilaminoprop-l-eno (111) e 3,N,N-(R,R)-α,α-dimetildibenzilaminoprop-l-eno(114). A alilamina (138), desativada pelo grupo carbóxi, e a alilamina (114), devido a presença dos grupos volumosos dimetildibenzil ligados ao nitrogênio, não sofrem adição nucleofílica, na presença de sais de paládio (II). Entretanto, a alilamina (111), na presença de PdCl2(PhCN) 2 e carboxilatos, produz seletivamente complexos paladociclos de cinco membros.
Abstract We present the synthesis of chiral and achiral allylic amines derived from α-amino acids. The carbo- and alcoxy-palladation of these allylic amines have been investigated. The allylic amine methyl 4,N,N-dibenzylamino-5-methylhexen-2-enoate (138), desactivated by carboxy groups, and the allylic amine 3,N,N-(R,R)-α,αdimethyldibenzylaminoprop-l-ene (114), with the bulky group α,α-dimethyldibenzyl attached at amino group, did not undergo nucleophilic additions, in the presence of Pd(II) salts. However, the 3,N,N-dibenzylaminoprop-l-ene (111), in the presence of PdCl2(PhCN)2 and carboxilates, produces selectively five-membered palladocyclic complexes.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/24990
Arquivos Descrição Formato
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