Synthèse et caractérisation de molécules organiques qui émettent dans la région du rouge

Abstract

Lors de ce projet il a été synthétisé et caractérisé photophysiquement des dérivés de colorant fluorescent des cyanines Cy5, symétriques et asymétriques, qui ont l'absorption et l’émission dans le rouge. Ces molécules on été obtenues en 3 étapes, à savoir : la synthèse du dérivé propylidène (étape 1), quaternisation d’indole (étape 2) et le couplage du produit quaternisé avec le propylidène (étape 3). Pour la molécule asymétrique l’étape 2 a été faite deux fois afin d’obtenir un dérivé quaternaire différent. Les produits on été obtenus avec un rendement faible mais en accord avec la littérature. Pour la molécule obtenue à la fin de l’étape 1, une absorption maximale peut être observée autour de 358 nm avec une émission de fluorescence localisée à 463 nm. Une molécule plus conjuguée, comme celle obtenue dans l’étape 2, présente une absorption maximale localisée à 550 nm avec une émission de fluorescence à 570 nm. Enfin, comme prévu, la molécule finale présente une bande d’absorption et d’émission localisées respectivement à 645 et 655 nm. Toutes les molécules synthétisées présentent un coefficient d’extinction molaire caractéristique de la transition t-t*. Il peut être observé aussi que la conjugaison joue un rôle fondamental pour la localisation du maximal d’absorption et d’émission. Le produit final présente une absorption dans la région d’intérêt. Les molécules vont par la suite être greffées sur des co-polymères à blocs de polystyrène fonctionnalisés par Polymérisation Radicalaire Contrôlée afin de les utilisées dans les domaines de l’immunofluorescence.