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Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilimidazóis catalisada por cloretos metálicos hidratados

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Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilimidazóis catalisada por cloretos metálicos hidratados

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Título Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilimidazóis catalisada por cloretos metálicos hidratados
Autor Marques, Marcelo Volpatto
Orientador Russowsky, Dennis
Co-orientador Fontoura, Luiz Antonio Mazzini
Data 2010
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Cloretos metálicos hidratados
Sintese organica
Triarilimidazóis
Resumo Imidazóis substituídos apresentam aplicações tanto na área da saúde quanto em ciências dos materiais. Triarilimidazóis podem ser obtidos pela condensação de uma 1,2-diariletanodiona com amônia e um aldeído. Uma 1,2- diaril-2-hidroxietanona pode ser utilizada no lugar da primeira. A reação, na ausência de um catalisador, é muito lenta. Ácidos de Bronsted ou de Lewis podem ser usados com o propósito de acelerar a reação. Neste trabalho, foram explorados cloretos metálicos hidratados como catalisadores na reação entre benzila (9a) ou benzoína (11) com benzaldeído (10a), a saber, CeCl3.7H2O, ZnCl2.2H2O, SnCl2.2H2O, MnCl2.4H2O, CrCl3.6H2O, CoCl2.6H2O, SrCl2.6H2O, NiCl2.6H2O e CdCl2.2H2O. Em todos os casos, o 2,4,5-trifenilimidazol foi isolado com rendimentos entre 61 e 86 %. Quando a benzoína (11) foi usada, o catalisador que levou ao melhor resultado foi o CeCl3.7H2O. Quando a benzila (9a) foi utilizada, o melhor rendimento foi alcançado na presença de SnCl2.2H2O. Variáveis como relações molares dos reagentes, solvente e tempo de reação foram também estudadas. A metodologia foi aplicada para uma série de dez outros aldeídos (10a-l) e os triarilimidazóis foram obtidos com rendimentos entre 62 e 96 %. A reação foi estendida também a dois derivados da benzila (9a), com resultados semelhantes. Os produtos foram caracterizados por RMN-1H e 13C, IV e EM.
Abstract Substituted imidazoles find applications in health and material science. Triarylimidazoles can be obtained from the condensation of a 1,2- diarylethanedione with ammonia and an aldehyde. A 1,2-diaril-2- hydroxyethanone can be used in the place of the former one. The reaction, in the absence of a catalyst, is too slow. Bronsted or Lewis acids can be used to accelerate the reaction. In this work, hydrated metal chlorides were explored as catalysts in the reaction between benzyl (9a) or benzoin (11) and benzaldehyde (10a), namely CeCl3.7H2O, ZnCl2.2H2O, SnCl2.2H2O, MnCl2.4H2O, CrCl3.6H2O, CoCl2.6H2O, SrCl2.6H2O, NiCl2.6H2O and CdCl2.2H2O. In all the cases, 2,4,5- triphenylimidazole was isolated with yield between 61 and 86 %. When benzoin (11) was used, the catalyst that leads to the best result was CeCl3.7H2O. When benzyl (9a) was utilized, the best yields was obtained in the presence of SnCl2.2H2O. Variables as reagents molar relations, solvent, and time were also studied. The methodology was applied to a series of ten others aldehydes (10al) and the triarylimidazoles were obtained in yields between 62 and 96 %. The reaction was extended to two benzyl (9a) derivatives with similar results. The products were characterized by 1H and 13C-NMR, IR and MS.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/25489
Arquivos Descrição Formato
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