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Síntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas

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Síntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas

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Título Síntese total do (+/-) -Fenibut e (+/-)-Baclofen via adição de Michael a nitroolefinas promovidas por hidrotalcitas
Autor Naciuk, Fabricio Fredo
Orientador Russowsky, Dennis
Data 2010
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Adição de Michael
Hidrotalcita
Nitroolefinas
Resumo No presente trabalho foi investigada a utilização de um catalisador heterogêneo básico, a hidrotalcita, para promover reações do tipo Michael entre compostos 1,3- dicarbonílicos e b-arilnitroolefinas. As condensações entre estas duas classes de compostos levaram a melhores resultados quando etanol foi utilizado um solvente. A obtenção dos adutos a partir da acetilacetona e do acetoacetato de etila foi realizada em temperatura ambiente. O malonato de dietila , por outro lado, exigiu condições de refluxo. Utilizando o ácido de Meldrum como espécie nucleofílica nas adições do tipo Michael sob condições de refluxo e meio alcoólico, foi possível obter em uma só etapa g-nitroésteres alquílicos. Este novo método de preparação de g-nitroésteres viabilizou uma eficiente e simples estratégia sintética na obtenção de dois fármacos, o Baclofen e o Fenibut com rendimentos de 66% e 61% respectivamente. O emprego de hidroltacita ainda permitiu de promover a síntese dos g-nitroésteres em uma versão multicomponente a partir de um aldeído aromático, nitrometano, ácido de Meldrum e etanol. Por este caminho sintético o Baclofen foi obtido em 47% enquanto o Fenibut em 42%.
Abstract In this work, the utilization of a basic heterogeneous catalyst, hydrotalcite, was investigated, in order to promote Michael type Reactions between 1,3-dicarbonilic compounds and b-arylolefines. The condensation between those two classes of compounds leads to best results when ethanol was used as a solvent. Adducts were obtained from acetylacetone and ethyl acetoacetate at room temperature. Diethyl malonate, on the other hand, demanded reflux conditions. The use of the Meldrum´s acid as nucleophile in Michael type additions under ethanol reflux allowed obtaining, in one single step alkyl g-nitroesters. This new g-nitroesters preparation method made possible an efficient and simple synthetic strategy to two drugs, namely, baclofen and fenibut, in 66 and 61% yield respectively. In addition, the hydrotalcite use make permitted to promote the g-nitroesters syntheses in a multi-component fashion from an aromatic aldehyde, nitromethane, Meldrum´s acid and ethanol. By this synthetic method, baclofen and fenibut were obtained in 47% and 42 % yield.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/29715
Arquivos Descrição Formato
000776670.pdf (6.148Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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