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Novos heterociclos fluorescentes: síntese, caracterização e estudo fotofísico em solução e dispersos em matrizes híbridas à base de sílica

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Novos heterociclos fluorescentes: síntese, caracterização e estudo fotofísico em solução e dispersos em matrizes híbridas à base de sílica

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Título Novos heterociclos fluorescentes: síntese, caracterização e estudo fotofísico em solução e dispersos em matrizes híbridas à base de sílica
Autor Santos, Fabiano da Silveira
Orientador Benvenutti, Edilson Valmir
Co-orientador Rodembusch, Fabiano Severo
Data 2011
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Benzazóis
Corantes orgânicos fluorescentes
Fluorescencia
Materiais híbridos orgânico-inorgânicos
Química inorgânica : Síntese
Silica
Sol-gel
Resumo Este trabalho apresenta a síntese, a caracterização e o estudo fotofísico em solução de novos heterociclos fluorescentes com estrutura semelhante aos corantes orgânicos que apresentam potencial aplicação em células solares. A partir do aumento da conjugação eletrônica dos precursores benzazólicos utilizados neste trabalho foi possível obter novas bases de Schiff e azocompostos. Foi possível também obter matrizes híbridas à base de sílica, dopadas com os corantes. As matrizes foram preparadas pelo método sol-gel utilizando diferentes proporções de precursor inorgânico ortosilicato de tetraetila e precursor orgânico dimetildimetoxisilano. O estudo fotofísico mostra que, em solução, as bases de Schiff e os azocompostos absorvem na região do UV e são fluorescentes na região do azul-verde. Foram observados diferentes mecanismos de desativação dos estados eletrônicos excitados, tais como a desativação normal de emissão de fluorescência, transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT) e a transferência de carga intramolecular no estado excitado (ICT), dependendo da estrutura do corante. Nos materiais híbridos à base de sílica obtidos as bases de Schiff hidrolisaram e os azocompostos apresentam deslocamento batocrômico na absorção na região do visível e não emitem fluorescência.
Abstract This work presents the synthesis, characterization and the photophysical study in solution of new fluorescent heterocycles with structure similar to the organic dyes with potential applications in solar cells. Starting from the increasing of electronic conjugation of the benzazolic precursors used in this work, were obtained new Schiff bases and azocompounds. It was also possible to obtain silica based hybrid matrices doped with the synthesized dyes. The matrices were prepared by sol-gel method, using different proportions of tetraethylortosilicate inorganic precursor and dimethyldimethoxysilane organic precursor. The photophysical study, in solution, shows that the Shiff bases and azocompounds are fluorescent in the blue-green region. It was observed different deactivation mechanisms of exited electronic states, as normal fluorescence, excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) and excited state intramolecular charge transfer (ICT), which depend of the dye structure used. In the silica based hybrid materials the Schiff bases undergo hydrolysis and the azocompound present bathochromic shift in the absorption visible spectra and did not present fluorescence emission.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/30827
Arquivos Descrição Formato
000780533.pdf (5.675Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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