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Síntese de alcalóides de interesse farmacológico

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Síntese de alcalóides de interesse farmacológico

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Título Síntese de alcalóides de interesse farmacológico
Autor Pinto, Gisele de Campos
Orientador Oliveira, Eduardo Rolim de
Data 2011
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química: Bacharelado.
Assunto Alcalóides
Sintese organica
Resumo As pesquisas contidas neste trabalho tiveram por objetivo estudar rotas sintéticas para a obtenção de alcalóides de interesse farmacológico a partir de aminoácidos, fontes bastante disponíveis e baratas de materiais de partida quirais. A primeira parte do trabalho trata sobre a síntese dos iminoaçúcares conhecidos como alcalóides hiacintacina A1 e A2. As primeiras etapas planejadas para tal síntese, de esterificação do aminoácido prolina, adição de Michael de alcino ativado e ciclização foram atingidas com sucesso. No momento, estudam-se formas de descarboxilação do produto obtido para alcançar os alcalóides de interesse. A segunda parte teve por objetivo sintetizar o alcalóide (+)-241 D a partir do aminoácido N-protegido Boc-D-Ala-OH. A rota sintética, cuja etapa-chave foi uma ciclização catalisada por sal de ouro, foi concluída de forma bem-sucedida; contudo obteve-se seu enantiômero, o alcalóide (-)-241 D, evidenciando que o aminoácido de partida deve ser substituído. Rota idêntica, mas utilizando o aminoácido L-alanina protegido, está sendo investigada.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/32763
Arquivos Descrição Formato
000785736.pdf (2.013Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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