Repositório Digital

A- A A+

Síntese e estudo fotofísico de novos heterociclos nitrogenados contendo fluoróforos benzazólicos

.

Síntese e estudo fotofísico de novos heterociclos nitrogenados contendo fluoróforos benzazólicos

Mostrar registro completo

Estatísticas

Título Síntese e estudo fotofísico de novos heterociclos nitrogenados contendo fluoróforos benzazólicos
Autor Affeldt, Ricardo Ferreira
Orientador Rodembusch, Fabiano Severo
Co-orientador Russowsky, Dennis
Data 2011
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Benzoxazol
Fluorescencia
Fotofísica
Fotoquimica
Heterociclos nitrogenados
Sintese organica
Resumo Neste trabalho foi desenvolvida a síntese e caracterização do composto fluorescente 2- (5’-formil-2’-hidroxifenil)benzoxazol. O grupo formil incluído no heterociclo através de uma adptação da reação de Duff possui grande versatilidade sintética e permitiu a utilização deste fluoróforo na reação multicomponente de Hantzch para síntese de 1,4- dihidropiridinas fluorescentes também inéditas na literatura, com rendimentos moderados. Foi efetuado o estudo fotofísico de todas as moléculas sintetizadas através de técnicas de espectrofotometria de absorção na região do ultravioleta-visível e espectrofluorimetria. O novo composto benzoxazólico apresentou fluorescência decorrente apenas de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT), fenômeno muito observado em sistemas benzazólicos hidroxifenil substituídos. As 1,4- dihidropiridinas sintetizadas apresentaram fluorescência dependente do solvente e da estrutura do anel dihidropiridínico, bem como do seu estado de oxidação, mantendo a característica principal da emissão de fluorescência por ESIPT: A grande perda de energia no estado excitado causando uma larga separação entre os comprimentos de onda máximos de absorção de UV-Vis e emissão de fluorescência e, por isso, grande deslocamento de Stokes. As 1,4-dihidropiridinas são moléculas fotoativas e de grande aplicabilidade farmacêutica. A inclusão do grupo benzoxazólico fluorescente agregou suas propriedades fotofísicas a estes novos N-heterociclos resultando em uma maior estabilidade e tornando estas moléculas potenciais sondas para meios biológicos em ensaios fluorimétricos.
Abstract In this work it was developed the synthesis and characterization of the 2-(5’-formyl-2’- hydroxiphenil)benzoxazole fluorescent compound. The formyl group included in the heterocycle through Duff modified reaction leads to great synthetic versatility and allowed the utilization of the fluorophore in the multicomponent synthesis of fluorescent Hantzsch 1,4-dihydropyridines, also not described in literature, with moderate yields. It was performed the photophysical study of all synthesized molecules through UV-vis absorption spectrophotometry and spectrofluorimetry techniques. The new benzoxazole compound has shown fluorescence only due to excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), an often observed phenomenon in hydroxyphenyl substituted benzoxazole systems. The 1,4-dihydropyridines presented solvent and dihydropyridine ring structure and oxidation state dependent fluorescence, maintaining the major ESIPT fluorescence emission characteristic: significant energy loss in the excited state causing large separation between the UV-vis absorption and fluorescence emission maxima, and therefore great Stokes shift. The 1,4- dihydropyridines are photoactive molecules and of wide pharmaceutical applicability. The inclusion of the benzoxazole moiety has added its photophysical properties to the new N-heterocycles resulting in higher stability and making these molecules potential biological probes in fluorimetric assays.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/36340
Arquivos Descrição Formato
000818363.pdf (6.619Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

Este item está licenciado na Creative Commons License

Este item aparece na(s) seguinte(s) coleção(ões)


Mostrar registro completo

Percorrer



  • O autor é titular dos direitos autorais dos documentos disponíveis neste repositório e é vedada, nos termos da lei, a comercialização de qualquer espécie sem sua autorização prévia.
    Projeto gráfico elaborado pelo Caixola - Clube de Criação Fabico/UFRGS Powered by DSpace software, Version 1.8.1.