Síntese multicomponente de derivados quinolínicos e sua caracterização

Abstract

Derivados quinolínicos estão presentes em diversos compostos naturais e com propriedades de interesse farmacológico e tecnológico. Inúmeros são os métodos de obtenção de quinolinas e mais recentemente, a síntese multicomponente vem sendo uma alternativa atrativa. Neste trabalho foram descritos os resultados para obtenção de derivados quinolínicos do tipo 33a-d a partir de uma anilina, um aldeído e um alcino terminal em uma reação multicomponente catalisada por Cloreto Férrico e Yb(OTf)3. Inicialmente, foram preparados aldeídos pela reação de alquilação do p-hidroxibenzaldeído, gerando o aldeído 25a; anilinas pela alquilação de nitrofenóis e posterior redução do grupo nitro; os alcinos terminais foram preparados pela reação de acoplamento Sonogashira e posterior desproteção. Na síntese multicomponente testaram-se proporções de 10 e 20mol% de FeCl3, levando a rendimentos de baixos a moderados. Com o uso de Yb(OTf)3 observou-se uma melhora nos rendimentos. Através dessa síntese mostrou-se a possibilidade de construção de moléculas variadas a partir de uma única reação. Através de técnicas espectroscópicas (1H-RMN, 13C-RMN e COSY) demonstrou-se a obtenção dos produtos finais que foram também caracterizados por estudo fotofísico, onde foram obtidos bons rendimentos quânticos (FX = 0,27 para 33b). Também foi possível calcular a diferença de energia entre HOMO e LUMO dos compostos.