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Synthesis, characterization and photophysical properties of ESIPT reactive triazine derivatives

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Synthesis, characterization and photophysical properties of ESIPT reactive triazine derivatives

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Título Synthesis, characterization and photophysical properties of ESIPT reactive triazine derivatives
Autor Kuplich, Marcelo Domingues
Grasel, Fábio dos Santos
Campo, Leandra Franciscato
Rodembusch, Fabiano Severo
Stefani, Valter
Resumo Uma série de quatro compostos fotoativos derivados da triazina foi obtida a partir da substituição nucleofílica aromática no cloreto cianúrico. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho (IR) e ressonância magnética nuclear (NMR de 1H e 13C), além de espectrometria de massas de alta resolução (HRMS MALDI). A espectroscopia de absorção na região do UV-Vis e a emissão de fluorescência (no estado sólido e em solução) foram também utilizadas para estudar o comportamento fotofísico destes compostos. Os derivados obtidos são fluorescentes na região do azul-laranja por um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado e apresentam um grande deslocamento de Stokes (6365-10290 cm-1). Os derivados sintetizados neste trabalho reagiram com sucesso com fibras de celulose para dar novos compostos celulósicos fluorescentes.
Abstract Four new reactive fluorescent triazine derivatives were obtained from nucleophilic aromatic substitution of cyanuric chloride. The compounds were characterized by infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance (13C and 1H NMR) and high resolution mass spectrometry (HRMS MALDI). UV-Vis and steady-state fluorescence (in solution and in solid state) spectroscopies were also applied to characterize the photophysical behavior. The dyes are fluorescent by an intramolecular proton transfer mechanism (ESIPT) in the blue-orange region, with a large Stokes shift between 6365-10290 cm-1. The fluorescent cyanuric derivatives could successfully react with cellulose fibers to give new fluorescent cellulosic materials.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 23, no. 1 (Jan. 2012), p. 25-31
Assunto Benzazóis
Celulose
Corantes reativos
Fotofísica
Transferencia protonica intramolecular no estado excitado
[en] Benzazoles
[en] Cellulose
[en] Cyanuric chloride
[en] ESIPT
[en] Reactive dyes
[en] Triazine
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/72483
Arquivos Descrição Formato
000825371.pdf (3.229Mb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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