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Síntese do monastrol e novos compostos de biginelli promovida por In(OTf)3

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Síntese do monastrol e novos compostos de biginelli promovida por In(OTf)3

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Título Síntese do monastrol e novos compostos de biginelli promovida por In(OTf)3
Outro título Synthesis of monastrol and of new biginelli compounds promoted by in(otf)3
Autor Godoi, Marla Narciso
Costenaro, Hellen S.
Kramer, Eliane
Machado, Paola S.
D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Russowsky, Dennis
Abstract In this paper, we describe a practical route for the synthesis of Biginelli compounds using In(OTf)3. To study the generality of this catalyst, several examples using aromatic aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, urea, and thiourea were investigated. The present procedure provides an efficient modification of the classical Biginelli reaction, namely short reaction times and simple work-up, that not only preserves the simplicity of the original protocol but also produces excellent yields of 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones. Thiourea was used with similar success to provide the corresponding 3,4-dihydropyridin-2(1H)-thiones. In this case, the (+/-)-monastrol, antimitotic agent, was obtained in 92% yield and new thio analogues were synthesized.
Contido em Química nova. São Paulo. Vol. 28, n. 6 (nov./dez. 2005), p. 1010-1013
Assunto Monastrol
Sintese organica
[en] (+/-)-monastrol
[en] Lewis acid
[en] Multicomponent reaction
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/72847
Arquivos Descrição Formato
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