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Estudo da adição de aminas em alcinos ativados : preparação de intermediários para a síntese de heterociclos nitrogenados

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Estudo da adição de aminas em alcinos ativados : preparação de intermediários para a síntese de heterociclos nitrogenados

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Título Estudo da adição de aminas em alcinos ativados : preparação de intermediários para a síntese de heterociclos nitrogenados
Autor Martinez, Pablo David Grigol
Orientador Oliveira, Eduardo Rolim de
Data 2005
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Adição nucleofílica : Alcinos
Aminas
Química orgânica
Sintese organica
Resumo Neste trabalho estudou-se a adição nucleofílica de aminas secundárias cíclicas (pirrolidina, piperidina e morfolina) e a-aminoácidos (L-prolina e derivados) a alcinos ativados. Em todos os casos obteve-se sempre o aduto de Michael com estereoquímica E independente do alcino ser substituído ou não e das condições reacionais. Este fato evidencia uma adição do tipo sin, cujos possíveis estados de transição são discutidos. As reações de Michael foram sempre realizadas em condições brandas com rendimentos moderados a bons.Foram estudadas várias alternativas para a conversão de compostos enaminocarbonílios derivados da L-prolina a esqueletos do tipo cetopirrolizidínicos substituídos, possíveis precursores de alcalóides da classe das hiacintacinas. As tentativas de anelação direta dos compostos enaminoésteres, tanto em condições térmicas ou de adição-eliminação quanto em reações tandem não lograram sucesso. Estudou-se então condições redutivas (hidrogenação ou adição de hidreto) para obtenção de compostos do tipo aminodiésteres, substratos em ciclização do tipo Dieckmann. Testou-se tanto condições próticas (ROH / RONa) quanto apróticas (LDA, LHMDS), em diferentes solventes e catalisadores e, em todos os casos, obteve-se ou a recuperação do produto de partida ou sua degradação.Construiu-se desta forma intermediários avançados com potencial aplicação na síntese de alcalóides da família das hiacintacinas de forma curta e eficiente.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/7335
Arquivos Descrição Formato
000542295.pdf (2.230Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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