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Síntese e avaliação da atividade farmacológica in vitro de aminas derivadas do limoneno

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Síntese e avaliação da atividade farmacológica in vitro de aminas derivadas do limoneno

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Título Síntese e avaliação da atividade farmacológica in vitro de aminas derivadas do limoneno
Autor Graebin, Cedric Stephan
Orientador Eifler-Lima, Vera Lucia
Co-orientador Rosa, Ricardo Gomes da
Data 2008
Nível Doutorado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Assunto Leishmaniose
Limoneno
Sintese organica
[en] Leishmania braziliensis
[en] Limonene
[en] Medicinal Chemistry
Resumo O limoneno é um produto natural da classe dos terpenos, encontrado abundantemente em plantas cítricas e relatado na literatura como um composto com atividades farmacológicas interessantes, entre elas antibacteriana, antifúngica, antileishmania, nociceptiva e citotóxica. A presente tese relata a funcionalização do limoneno utilizando a Síntese Orgânica em Fase Sólida e a Síntese Orgânica Clássica (em solução). A partir da síntese orgânica em solução, especialmente através das reações de hidroformilação e hidroaminometilação, obtiveram-se vinte compostos. Os compostos foram testados para várias atividades farmacológicas in vitro, a saber: antibacteriana, antifúngica, anti-tripanossoma e anti-leishmania. Destes, dezessete foram testados para a atividade anti-leishmania in vitro contra formas promastigotas de L. (V.) braziliensis e sete apresentaram atividade superior ao fármaco pentamidina, utilizado como padrão no teste, com valores de IC50 entre 11,5 e 35,6 μM.
Abstract Limonene is a natural product from the terpene family, found in great proportions in citrical plants, being reported in the literature as having interesting pharmacological activities, such as antibacterial, antifungical, antileishmanial, nociceptive and citotoxic. This thesis reports the funcionalization of limonene via Solid-Phase Organic Synthesis and classical solution-phase synthesis. Twenty products were obtained from the solution-phase protocols, especially from reactions such as hydroformylation and hydroaminomethylation. The compounds were tested for several pharmacological activities, e.g.: antibacterial, antifungical, anti-tripanossomal and anti-leishmanial. Seventeen of those compounds were tested against in vitro promastigote strains of Leishmania (V.) braziliensis and seven compounds were found to have greater anti-leishmanial activity than pentamidine, the standard drug used in this test, presenting IC50 values ranging from 11,5 to 35,6 μM.
Tipo Tese
URI http://hdl.handle.net/10183/76986
Arquivos Descrição Formato
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