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Síntese de quinazolinas graxas derivadas de compostos de biginelli

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Síntese de quinazolinas graxas derivadas de compostos de biginelli

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Título Síntese de quinazolinas graxas derivadas de compostos de biginelli
Autor Galvão, Joel Marcionílio Gonçalves
Orientador Russowsky, Dennis
Data 2013
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química: Bacharelado.
Assunto Pirimidinas
Sintese organica
Resumo Algumas moléculas com núcleo pirimidínico apresentam atividade antineoplásica, devido à afinidade desse núcleo com o sítio de ligação do ATP nas proteínas quinases. Este trabalho teve como objetivo a criação de um novo tipo de moléculas híbridas, com um núcleo quinazolina ligado a uma cadeia graxa. O propósito é aumentar a solubilidade lipídica dessas moléculas para explorar sua atividade em tecidos que os medicamentos atuais não conseguem alcançar. A reação foi feita em quatro etapas, partindo de um composto de Biginelli, através de metodologias descritas na literatura. Na primeira etapa foi feito a síntese dos compostos de Biginelli; em seguida esses compostos foram oxidados com persulfato de potássio; o produto oxidado foi tratado com POCl3 para formar 2-cloro pirimidinas; na última etapa, foi feita a substituição do cloro por uma amina graxa. A etapa de oxidação foi aperfeiçoada, resultando em melhores rendimentos que os obtidos através do protocolo descrito na literatura. A caracterização por RMN-1H e RMN-13C indicam que molécula alvo foi obtida. O produto será encaminhado para testes biológicos.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/78013
Arquivos Descrição Formato
000897863.pdf (845.5Kb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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