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Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica

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Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica

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Título Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica
Autor Baldassari, Lucas Loss
Orientador Lüdtke, Diogo Seibert
Data 2013
Nível Graduação
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Química Industrial.
Assunto Aminoálcoois
Síntese assimétrica
Resumo O presente trabalho versa sobre a síntese da 2-(dibenzilamino)-1,3- difenilpropan-1-ol, um análogo da efedrina (Figura A). Figura A: Estrutura da 2-(dibenzilamino)-1,3-difenilpropan-1-ol. Partindo da L-fenilalanina, composto altamente disponível e de baixo custo, e passando pela rota reacional que contem as etapas de proteção do grupo amino com brometo de benzila, redução com hidreto de alumínio e lítio e oxidação do álcool através da reação de Swern, obtem-se o aldeído derivado do aminoácido de partida conforme o Esquema A. De posse do aldeído, a próxima etapa tem por objetivo a arilação diastereosseletiva para a síntese do aminoálcool, cuja estrutura é análoga à efedrina. Para isso, ácido fenilborônico e dietilzinco são submetidos a reação de troca B-Zn, gerando in situ o intermediário Aril-Zinco-Etil, que irá transferir o seu grupo aril seletivamente para a formação do aminoálcool (Esquema B) que apresenta potencial atividade biológica. Esquema B: Reação de arilação para a formação do aminoálcool proposto.
Tipo Trabalho de conclusão de graduação
URI http://hdl.handle.net/10183/78027
Arquivos Descrição Formato
000897877.pdf (1.016Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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