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Obtenção de derivados semissintéticos triterpênicos do ácido ursólico visando atividade biológica

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Obtenção de derivados semissintéticos triterpênicos do ácido ursólico visando atividade biológica

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Título Obtenção de derivados semissintéticos triterpênicos do ácido ursólico visando atividade biológica
Autor Vieira, Laura Cardozo
Orientador Gnoatto, Simone Cristina Baggio
Co-orientador Araújo, Bibiana Verlindo de
Data 2013
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Faculdade de Farmácia. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Assunto Ácido ursólico
Atividade antibacteriana
Atividade antibiofilme
Microbiologia
Sintese organica
Triterpenos
[en] A. baumannii
[en] Bacterial infections
[en] E. coli
[en] P. aeruginosa
[en] P. mirabilis
[en] S. aureus
[en] S. epidermidis
[en] S. typhimurium
[en] Semi-synthesis
[en] Triterpenes
[en] Ursolic acid
Resumo As infecções por bactérias representam um grave problema hoje e para o futuro, devido ao fato de que estes microrganismos desenvolvem mecanismos de resistência aos antibióticos ao longo do tempo de uso. A formação de biofilmes também é um fator a ser discutido no cenário atual por estar associado a muitas infecções bacterianas humanas, principalmente àquelas envolvendo dispositivos médicos aumentando assim os riscos de infecções hospitalares. O ácido ursólico (AU) é um triterpeno conhecido por suas atividades biológicas relatadas. Apresenta moderada atividade antibacteriana, porém tem demonstrado importante citotoxicidade frente a algumas linhagens celulares. Em vista disso, neste trabalho se desenvolveu uma série de novas moléculas derivadas do AU com alterações nas posições C-3 e C-28. Quatro moléculas com substituição em C-3 (derivados 2, 3, 4e 5) e uma com substituição em C-3 e C-28 (derivado 6) foram comparadas ao AU (1) quanto a atividade antibacteriana. As cepas utilizadas foram Salmonela Typhimurium, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter baumannii, Proteus mirabilis, Staphylococcus epidermidis e Staphylococcus aureus. Os compostos 3 e 6 apresentaram melhor perfil inibitório de forma geral, onde 3 apresentouse bactericida para S. aureus e S. epidermidis (Gram positivas) e paraP. mirabilis (Gram negativa) apresentou-se bacteriostático.
Abstract The ursolic acid (UA) is a triterpene known for their biological activities reported. Thus, become useful techniques semi-synthesis starting from natural products extracted, for example residue industries in order to improve the pharmacological properties decreasing toxicity. The bacterial infections are a serious problem today and in the future due to the fact that these organisms develop resistance mechanisms to antibiotics over time of use. The formation of biofilms is also a factor to be discussed in the current scenario because of being responsible for a very high number of rejections and other prosthetic devices by increasing the risk of nosocomial infections. The AU has a moderate antibacterial activity reported in the literature, but showed significant cytotoxicity against some cell lines. In view of this it developed a series of new molecules derived from AU residues extracted from apples (Mallus domestica) from the juice industry by promoting the so-called green chemistry. The molecules undergo changes in C-3 and C-28. Four molecules with substitution at C-3 (derived from 2, 3, 4 and 5) and one with substitution at C-3 and C-28 (derived 6) were compared with au (1). The strains used in the tests of Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Bactericidal Concentration were Salmonella Typhimurium, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter baumannii, Proteus mirabilis, Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus aureus. Compounds 3 and 6 had better inhibitory profile in general, where three presented bactericidal to S. aureus and S. epidermidis (Gram positive) and P. mirabilis (Gram negative) appeared bacteriostatic.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/81823
Arquivos Descrição Formato
000901257.pdf (785.6Kb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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