Compostos fotoativos com potencial uso como sondas fluorescentes de membrana

Abstract

Membranas são essenciais à vida da célula, portanto o estudo das mesmas torna-se extremamente importante, onde para o monitoramento de diferentes regiões da sua bicamada lipídica, são utilizadas geralmente sondas fluorescentes. Neste contexto, fluoróforos lipofílicos derivados das 2-(2’-hidroxifenil)benzazolas possuem boa intensidade de luminescência e grande deslocamento de Stokes resultante de um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado (ESIPT), fazendo com que estas moléculas apresentem potencial aplicação como sondas na investigação de membranas biológicas. Assim, este trabalho propõe a síntese de derivados benzazólicos formilados para posterior reação com amina alifática de cadeia longa para obtenção de novas iminas fluorescentes. Foi realizado também a redução das mesmas resultando na formação das respectivas aminas anfifílicas de cadeia longa, com maior estabilidade química que as moléculas anteriores. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas clássicas. Além disso, foi realizado o estudo fotofísico dos compostos obtidos através de medidas de absorção na região do UV-Vis e de emissão de fluorescência em solução.