Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox
dc.contributor.advisor | Tenius, Beatriz Soares Machado | pt_BR |
dc.contributor.author | Schroeder, Evelyn Koeche | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2010-08-20T04:18:32Z | pt_BR |
dc.date.issued | 1998 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/25187 | pt_BR |
dc.description.abstract | O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147. | pt |
dc.description.abstract | Ambergris is one of the most valuable perfumes of animal origino This substance is a metabolic product that accumulates in the gut of the spermwhale (Physeter macrocephalus L.). The most important equivalent of this scarce natural source is the norlabdane oxide Ambrox®. In this work, the synthesis of compound 145, an important synthetic intermediate for the syntheses of the olfactive (-)-ambrox, from cyclohexanone 147 is reported. Stereoselective Robinson annelation of 147, folowed by reductive alkylation with metal in liquid ammonia, and Wolff-Kishner reduction, gave compound 145, wich has a 4,4,10- trimethyl-trans-decalin nucleus. Compound 145 has been synthesised in 4 steps (23 O/o yield) from cyclohexanone 147. | en |
dc.format.mimetype | application/pdf | pt_BR |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Ambrox : Síntese orgânica | pt_BR |
dc.subject | Óxido de norlabdano : Síntese orgânica | pt_BR |
dc.title | Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox | pt_BR |
dc.type | Dissertação | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000227837 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.program | Curso de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 1998 | pt_BR |
dc.degree.level | mestrado | pt_BR |
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