Show simple item record

dc.contributor.authorBrandelli, Adrianopt_BR
dc.contributor.authorBizani, Delmarpt_BR
dc.contributor.authorMartinelli, Marciapt_BR
dc.contributor.authorStefani, Valterpt_BR
dc.contributor.authorGerbase, Annelise Engelpt_BR
dc.date.accessioned2012-05-09T01:22:54Zpt_BR
dc.date.issued2004pt_BR
dc.identifier.issn1516-9332pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10183/40381pt_BR
dc.description.abstractO efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acilderivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 μg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.pt_BR
dc.description.abstractThe effect of metal complexation on the antimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones was investigated. Nickel-, chromium-, iron-, copper-, and cobalt-containing metal chelates of 5-amino-8- hydroxy-1,4-naphtoquinone (2) and its acyl-derivatives (3-8) were synthesized and characterized, and their antimicrobial activity was evaluated. Data from infrared spectroscopy indicate that naphthoquinones coordinate through oxygen and nitrogen atoms for 2, and through oxygen atoms when ligands were acyl derivatives 3-8. Susceptibility tests for antimicrobial activity showed that 2 and its acyl derivatives were effective on inhibiting the growth of pathogenic bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis and Bacillus cereus, but not Gram-negative bacteria. The metal complexation often caused decrease of biological activity. Nickel complex of 2 was the most effective against Gram-positive bacteria, showing MIC values ranging from 375 to 1400 mg/ml. Metal chelates may be useful tools for the understanding of the antimicrobial mechanism of 1,4-naphthoquinones on these bacteria.en
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isoengpt_BR
dc.relation.ispartofRevista brasileira de ciências farmacêuticas. São Paulo, SP. Vol. 40, n. 2 (abr./jun. 2004), p. 247-253pt_BR
dc.rightsOpen Accessen
dc.subjectAntimicrobialen
dc.subjectAtividade antimicrobianapt_BR
dc.subjectQuimicapt_BR
dc.subject5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphtoquinoneen
dc.subjectMetal chelateen
dc.subjectHydroxyquinoneen
dc.subjectStaphylococcien
dc.titleAntimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones by metal complexationpt_BR
dc.title.alternativeAtividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas por complexação com metais pt_BR
dc.typeArtigo de periódicopt_BR
dc.identifier.nrb000429965pt_BR
dc.type.originNacionalpt_BR


Files in this item

Thumbnail
   

This item is licensed under a Creative Commons License

Show simple item record