Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de bases de tröger derivadas da 2,8 - dimetil - 66H,12H-5,11-metanodibenzo[b,f][1,5]-diazocina

Abstract

As bases de Tröger são moléculas quirais que possuem uma concavidade intrínseca, apresentando diversas aplicações na área de química orgânica. A fim de obter moléculas com potencial aplicação na área de reconhecimento molecular e intercalação com o DNA, este trabalho tem como objetivo a síntese de novas bases de Tröger a partir de diferentes aminas aromáticas, utilizando diferentes fontes de metileno e ácido trifluoroacético como solvente. Inicialmente foi realizada a síntese da base de Tröger mais simples a partir da p-toluidina, utilizando hexametilenotetramino (HMTA) como fonte de metileno. A partir do estudo fotofísico em solução observou-se uma absorção e emissão de fluorescência na região do ultravioleta. Posteriormente, realizou-se a síntese de uma base de Tröger contendo um grupamento éster, utilizando p-formaldeído como fonte de metileno. O estudo fotofísico deste composto indicou que o mesmo apresenta absorção na região do ultravioleta e emissão na região do azul-verde. Além disso, foram sintetizados heterociclos benzazólicos a partir do ácido 4-aminobenzóico e aminas orto substituídas, em ácido polifosfórico. Estes heterociclos apresentaram fluorescência na região do violeta e altos rendimentos quânticos, e foram utilizados como precursores na síntese de bases de Tröger fluorescentes. Porém, observou-se que devido ao efeito retirador de elétrons do anel benzazólico, não houve formação das bases de Tröger, conforme o esperado, ocorrendo a formação de derivados do tipo 3,4- dihidroquinazolina. Todas as moléculas sintetizadas foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de RMN e IV.