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Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O

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Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O

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Título Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O
Autor Russowsky, Dennis
Lopes, Fabrício A.
Silva, Victor Siegfried Silva da
Canto, Karen Fabiane Santos do
D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Godoi, Marla Narciso
Resumo Neste trabalho é descrita a habilidade do SnCl2.2H2O como catalisador na reação de Biginelli tricomponente. Uma variedade de aldeídos aromáticos mono- e dissubstituidos foi utilizada na condensação com acetoacetato de etila e uréia ou tiouréia. A reação foi efetuada em etanol ou acetonitrila como solventes em meio neutro e os resultados representam um melhoramento com relação ao procedimento clássico de Biginelli e uma vantagem com relação ao uso de FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O e CoCl2.6H2O que são utilizados juntamente com HCl como co-catalisador. A síntese das 3,4-diidropirimidinonas foi conseguida em bons rendimentos.
Abstract The ability of SnCl2.2H2O as catalyst to promote the Biginelli three-component condensation reaction from a diversity of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and urea or thiourea is described. The reaction was carried out in acetonitrile or ethanol as solvents in neutral media and represents an improvement of the classical Biginelli protocol and an advantage in comparison with FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O and CoCl2.6H2O which were used with HCl as co-catalyst. The synthesis of 3,4- dihydropyrimidinones was achieved in good to excelent yields.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 15, n. 2 (2004), p. 165-169
Assunto Quimica
[en] Biginelli reaction
[en] Dihydropyrimidinones
[en] Lewis acid
[en] Multicomponent reaction
[en] Tin(II) chloride hydrate
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24560
Arquivos Descrição Formato
000423971.pdf (215.7Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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