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Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species

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Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species

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Título Pd-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of bromostilbene: insights on the nature of the boron species
Autor Nunes, Carolina Menezes
Monteiro, Adriano Lisboa
Resumo Sais e ésteres derivados de ácidos aril borônicos podem ser usados na reação de acoplamento Suzuki com (E)-bromoestilbeno usando uma mistura Pd(OAc)2/PPh3 como precursor catalítico. Enquanto que a adição de uma base como KOH é necessária para a reação de acoplamento com ácido borônico ou seu éster derivado do pinacol, o uso de um aril borato de sódio permite que a reação seja realizada na ausência de base. A comparação entre os diferentes compostos organoboro via reações competitivas e análise por espectrometria de massas com ionização por “electrospray” mostram que a base inicialmente reage com o ácido ou éster aril borônico para formar um aril borato que é a espécie envolvida na reação de transmetalação com o catalisador de paládio.
Abstract Arylboronate esters and arylborate salts can be used as partner for the Suzuki reaction of (E)-bromostilbene in the presence of Pd(OAc)2/PPh3 as catalyst precursor. While KOH is necessary for the coupling reaction with arylboronic acids and pinacol esters, aryl borate sodium salt can be used in a base-free protocol. The comparison between the three organoboron compounds using competitive experiments and electrospray ionization mass spectrometry analysis supports the proposition that the base initially reacts with the arylboronic acid or ester to form an arylborate species which undergoes the transmetallation process with the palladium catalyst.
Contido em Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 18, n. 7 (2007), p. 1443-1447
Assunto Catalisadores : Paládio
Reação de Suzuki
[en] Cross-coupling reactions
[en] ESI
[en] Organoboron species
[en] Palladium
[en] Suzuki reaction
Origem Nacional
Tipo Artigo de periódico
URI http://hdl.handle.net/10183/24583
Arquivos Descrição Formato
000630356.pdf (276.9Kb) Texto completo (inglês) Adobe PDF Visualizar/abrir

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