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Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona

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Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona

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Título Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
Autor Martins, José Eduardo Damas
Orientador Pohlmann, Adriana Raffin
Co-orientador Costa, Valentim Emilio Uberti
Data 2001
Nível Mestrado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Curso de Pós-Graduação em Química.
Assunto Catálise enzimática
Policiclicos : Sintese organica
Resumo Neste trabalho, realizou-se a síntese do ceto-álcool pentaciclíco (±)-5, assim como o estudo de reatividade do grupo carbonila do mesmo frente a reações de oximação e redução. Realizou-se também a resolução enantiomérica do composto (±)-5 através de reação de transesterificação com acetato de vinila catalisada pela lipase da Candida rugosa. Altos excessos enantioméricos foram obtidos (>95%, RMN) tanto para o álcool (+)-5 quanto para o éster formado (-)-8. Sugere-se a existência de uma interconversão enantiomérica no composto (+)-5, devido a observação de mistura racêmica, quando o mesmo foi analisado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Um mecanismo para tal interconversão, o qual envolve um rearranjo intramolecular, é proposto.
Tipo Dissertação
URI http://hdl.handle.net/10183/3281
Arquivos Descrição Formato
000335217.pdf (2.004Mb) Texto completo Adobe PDF Visualizar/abrir

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