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Cu/SiO2 : catalisador reciclável para a síntese one pot de triazóis

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Cu/SiO2 : catalisador reciclável para a síntese one pot de triazóis

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Título Cu/SiO2 : catalisador reciclável para a síntese one pot de triazóis
Autor Soares, Liliana do Amaral
Orientador Schneider, Paulo Henrique
Data 2013
Nível Doutorado
Instituição Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Assunto Catalisadores
Sintese organica
Triazois
Resumo A procura por novas tecnologias tem movido a ciência em todos seus setores. Na química um campo tecnológico que tem sido muito procurado nos últimos tempos é o dos compostos miméticos de produtos naturais. A busca de métodos simples e eficientes de síntese veio ao encontro desta busca com a click chemistry e sua cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre, com a qual é possível a síntese de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubtituídos de forma rápida e eficiente. Neste trabalho foi produzido um novo catalisador de cobre através do método sol-gel denominado Cu-sílica e testado o mesmo na cicloadição 1,3-dipolar frente a diferentes substratos e fontes de energia. Quando utilizados brometos de benzila em sistema one pot multicomponete obtivemos rendimentos de até 95% em sistema com fonte de calor após 12 horas de reação ou irradiação por microondas durante 10 minutos. Com o uso de ácidos borônicos azida e acetinelos como substrato chegamos a rendimentos de 91% com aquecimento e um tempo reacional de 48 horas a 50º C, outras fontes de energia não lograram êxito para este substrato. Finalmente foi desenvolveida uma metodologia one pot para síntese dos 1,2,3-triazóis a partir de álcoois, esta consiste de um sistema em 2 etapas reacionais que englobam três tranformações em 25 horas de reação com rendimento de 60%.
Abstract The search for new technologies has inspired the science in all areas of chemistry and one of the most studied research fields lays on the search for natural product's mimetics. A good example, among different efforts for simple and efficient new methods of synthesis, is the click chemistry and its Cu catalysed 1,3-dipolar cycloaddition, once this reaction permits quick acess to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. In this work we synthesized a copper catalyst through the sol-gel methodology, so called Cu-silica and tested it in the 1,3-cycloaddition reaction, using different starting materials and energy sources. At first we applied this catalyst in a multicomponent reaction in which benzyl bromides, sodium azide and different acetylenes and the reaction was heated for 12 hours or 10 minutes under microwave irradiation (50W), providing the 1,2,3-triazoles with 95% of yield. Further we changed the benzyl halides for boronic acids; we didn’t have success using non-classical heating systems (microwave or ultrasound), however under traditional heating at 50º C for 48 hours we got the product in 91% yield. Finally we developed a new one-pot metodology to obtain 1,2,3-triazoles from alchools. This procedure consists in a two-step continuous system embracing three transformations wihtin 25 hours with an overall yield of 60%.
Tipo Tese
URI http://hdl.handle.net/10183/97958
Arquivos Descrição Formato
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